Descendent dintr-o veche familie boiereasca, Grigore Filipescu (1886-1938) si-a facut studiile in Franta si Elvetia, de unde s-a intors cu o dubla specializare: jurist si inginer. Primele actiuni prin care s-a remarcat tanarul om politic au fost divulgarea in presa americana a unor secrete de stat ale Romaniei cu privire la pretentiile pe care tara noastra le avea asupra unor teritorii ale Bulgariei si o bataie sangeroasa pe care a avut-o cu un ziarist liberal. Aceste nazbatii de la debutul carierei l-au facut pe tatal sau sa exclame: Tare ma tem ca Grigoras are sa fie nu numai nebun, dar si prost.
in viata politica a fost un traseist, fiind membru al unui numar de zece partide. in 1929, a infiintat propria grupare, numita Liga Vlad tepes, care avea ca principal scop readucerea in tara a printului Carol si inscaunarea sa ca rege al Romaniei. Dupa urcarea pe tron, Carol al II-lea l-a rasplatit pe Grigore Filipescu cu functia de presedinte al societatii de telefoane. Din acest post, el asculta telefoanele adversarilor politici si economici, iar divulgarea acestei activitati a iscat un scandal de proportii in epoca.
in timpul guvernarii conduse de Nicolae Iorga, 25 de membri ai Ligii Vlad tepes au ajuns parlamentari, iar in 1932 gruparea s-a transformat in Partidul Conservator, parcurgand, ca orientare politica, un ciudat drum de la o formatiune de inspiratie fascista pana la un aliat al comunistilor. Grigore Filipescu s-a mai remarcat, printre altele, ca ziarist, mare crescator de cai de curse, conducator al mai multor societati comerciale sau organizator al primelor concursuri internationale de scrima din Romania. De asemenea, a fost cunoscut in epoca si pentru numeroasele dueluri la care i-a provocat pe diversi oameni politici, jurnalisti sau diplomati.